Inmejorable manera de conocer a fondo esta comarca denominada Barranco de las Cinco Villas es realizar el recorrido que aquí se propone utilizando los antiguos caminos que unían las poblaciones del Barranco.

Partiremos de la localidad de Santa Cruz del Valle. Descendiendo a pie por la carretera que lleva a Arenas de San Pedro, antes de llegar al cruce de la carretera del Puerto de la Reina, sale a nuestra derecha una senda que es el verdadero inicio de nuestra ruta.

Por ella llegaremos hasta las ruinas del monasterio del Prado de la Torre donde encontraremos la cañada ganadera que pasa junto a la villa de Mombeltrán. Continuando por ella en dirección norte pasaremos junto al rollo de Mombeltrán y más adelante cruzaremos la carretera que une dicha población con la de San Esteban.

El empedrado de la cañada por esta zona nos indica que estamos en la parte baja de la Calzada Romana que más adelante sube al Puerto del Pico. Antes de llegar a la localidad de Cuevas del Valle tomaremos un camino de hormigón que sale en dirección sureste (a la derecha) que discurre entre bancales de viñedos y olivos y que entra en Villarejo del Valle junto al cementerio de la localidad. Tras cruzar esta población y encontrarnos con la carretera de San Esteban del Valle continuaremos recto por un camino empedrado hasta volver a pisar el asfalto que pasa sobre la Garganta del Placero, buscando luego el camino que nos dejará en San Esteban.

Tras cruzar esta villa y andar unos metros por la carretera de Santa Cruz nos desviaremos a la izquierda a la altura de la ermita de San Andrés por un camino de tierra que termina en el comienzo de nuestro recorrido.